Filho do também sanfoneiro baiano Pedro Sertanejo, Oswaldo de Almeida e Silva nasceu em Duque de Caxias, no Rio de Janeiro, em 1954, e se mudou para São Paulo ainda na infância. Começou no piano, mas logo se apaixonou pelo acordeon, no qual se especializaria ao longo dos anos.
Foi uma iniciação autodidata, ligada à convivência com nomes como Luiz Gonzaga , Dominguinhos e Sivuca —sobretudo na primeira casa de forró da cidade, no Brás, aberta por seu pai—, mas ele também estudaria, nos anos 1970, em um conservatório para aprender música erudita.